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甚麼是手性？
分子與其鏡像分子，在成分及結構上皆相同，但各原子的空間排列方式並不一樣，如同我們的左手和右手，互相對映，便會各呈手性。當四個不相同的基團連到一個碳原子上，並排列成正四面體者，這個碳原子便是一個簡單的手性中心，見圖一。具有這性質的異構體稱為對映異構體。
立體異構體共分三種，包括對映異構、非對映異構及幾何異構等的異構體。
1. 對映異構體是含有不對稱碳原子的兩個立體異構體，該分子與其鏡像不能互相疊合。把平面偏光向右 (順時針) 旋轉的對映異構體，稱為右旋的異構體，用(+)表示；若把平面偏光向左 (逆時針)旋轉的對映異構體，稱為左旋的異構體，用(-)表示。對映異構體除了是把平面偏光向不同方向旋轉之外，其他物理性質和化學性質皆相同。
2. 非對映異構體是指兩個並不是互為鏡像的立體異構體。它們最少具有兩個不對稱碳原子，同時它們的物理性質和化學性質並不相同，例如有不同的熔點、沸點、折射率及溶解度等。
3. 屬幾何異構體的分子含有碳-碳雙鍵，且不呈手性。若兩個雙鍵碳原子相同的基團在雙鍵的同一邊，稱為順式異構體；若基團各在雙鍵的一邊，則是反式異構體。
為甚麼旋光性在藥物的發展如此重要？
人體對藥物的受體位置呈手性，同時使用的藥物也須具特殊的手性，從這些事實來看，人體正如所有生物體系一般，顯示出手性。欲明白藥物所起的生物效應，須先行分辨藥物作用的三個階段。第一個是識別受體階段，由於原有化合物的受體分佈位置不相同，而且具有差異性，所以不同的藥物會獨特地親和著不同的組織。第二個階段涉及吸附、分配、代謝及排泄等過程，決定了藥物的生物利用率。第三個階段是藥物與分子中作用位置的相互作用，決定了藥物的療效。
這三個階段以體理論為基礎，跟著名科學家Emil Fischer 所提出的「鑰匙與鎖」的假設甚為相近。人體內的受體是蛋白質分子，它們能與具有特殊結構的分子結合，這與酵素和基質的結合有相似之處。若藥物分子與靶受體不吻合，便可能會引起意想不到的副作用，例如需使用高劑量或增加毒性。
很多時候，只是其中一個對映異構體具有藥物活性，沒有療效的另一個異構體只能視為雜質，或是具有不同療效和不合用的藥物。若這個對映異構體只有低療效或具明顯毒性，是非常嚴重的。R-胺脈啶酮(R-Thalidomide) 和S- 胺脈啶酮(S-Thalidomide)這一對映異構體就是具專一性療效的著名例子(Cahn、Ingold 和Prelog 首先提出基於結構差異的RS 對映異構體命名法)。R-胺脈啶酮是有效的鎮靜劑，它有減輕焦慮和催眠的作用，服用後可令人情緒保持穩定並有紓緩痛楚之效。S-胺脈啶酮則會導致畸胎的形成。畸形胎兒是指肢體或器官殘缺不全或生長位置不當的胎兒。超過2000 名在妊娠期間曾服用 S-胺脈啶酮的女子，誕下先天性缺陷的嬰兒。
在日常生活中，甚麼藥物呈手性？
在藥物學上，手性是一個有效的環節。現時全球售出單一對映異構體的手性藥物正與日俱增。常見的例子有：
‧ 冠心病：阿伐他汀鈣 (Atorvastatin calcium)、辛伐他汀 (Simvastatin)、普伐他汀鈉(Pravastatin sodium)及纈沙坦(Valsartan)
‧ 中樞神經系統疾病：鹽酸帕羅西汀(Paroxetine hydrochloride) 及鹽酸捨曲林(Sertraline hydrochloride)
‧ 呼吸系統疾病：氟體卡松丙酸酯(Fluticasone propionate)和沙美特羅(Salmeterol)
‧ 血液毛病：氯吡格雷酸氫鹽(Clopidogrel bisulphate)
‧ 腸胃疾病：左旋奧美拉唑鎂(Esomeprazole magnesium)
‧ 抗生素：羥氨芐青黴素 (Amoxicillin)及克拉維酸鉀 (potassium clavulanate)
參考資料
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6. 芮耀誠 (2002)《實用藥物手冊》香港：中華書局。
